O 26χρονος παίκτης είχε τον ρόλο του δεύτερου playmaker στους Ράπτορς πίσω από τον Κάιλ Λάουρι, όμως πλέον θα έχει περισσότερο χρόνο συμμετοχής και αυξημένες αρμοδιότητες στην Ιντιάνα.
Ο Αμερικάνος γκαρντ είχε φέτος 9,2 πόντους και 3,3 ασίστ με την ομάδα της Ανατολής.
Από την πλευρά της, η ομάδα του Τορόντο ενισχύθηκε στις θέσεις των forward με την απόκτηση του έμπειρου Μάιλς ο οποίος την σεζόν που ολοκληρώθηκε σε 76 ματς είχε 10,7 πόντους και 3 ριμπάουντ.
Επίσης οι Ράπτορς από την συγκεκριμένη ανταλλαγή απέκτησαν και τα δικαιώματα του Εμίρ Πρέλντζιτς.