Πολύ σύντομη αποδείχθηκε η θητεία του Γιάννη Καλαμπόκη στο Περιστέρι, καθώς ο Έλληνας προπονητής μετακομίζει στον Ολυμπιακό, στο πλάι του Γιώργου Μπαρτζώκα.
O Γιάννης Καλαμπόκης θα ενταχθεί στο προπονητικό επιτελείο του Ολυμπιακού, καλύπτοντας το κενό που άφησε ο Μιχάλης Καλαβρός, ο οποίος αποχώρησε από τους Πειραιώτες ύστερα από έξι χρόνια, προκειμένου να ενταχθεί στο προσωπικό επιτελείο του Γιάννη Αντετοκούνμπο στο Μιλγουόκι.
Οι Πειραιώτες από τη στιγμή που ενημερώθηκαν πως ο Καλαβρός θα μετακομίσει στις ΗΠΑ, έψαξαν τον αντικαταστάτη του, τσέκαραν διάφορες περιπτώσεις και κατέληξαν στην επιλογή του Γιάννη Καλαμπόκη. Έτσι, ο Έλληνας προπονητής επιστρέφει ύστερα από σχεδόν 20 χρόνια στον Ολυμπιακό (είχε αγωνιστεί με τα ερυθρόλευκα τις σεζόν 2003-05) και θα είναι ο νέος συνεργάτης του Γιώργου Μπαρτζώκα.