Ο Ροναλντίνιο είδε δύο διαφορετικά πρόσωπα της μοίρας το 2020. Τον Μάρτιο συνελήφθη και πέρασε σχεδόν έξι μήνες στη φυλακή (171 μέρες) μαζί με τον αδερφό του, Ρομπέρτο ντε Ασίς Μορέιρα, μετά τη σύλληψή τους στην Παραγουάη για πλαστά διαβατήρια. Πλήρωσαν 157.000 ευρώ για να αποφυλακιστούν, αλλά έκτοτε τα πράγματα πηγαίνουν εξαιρετικά για τον «μάγο».
Τα οικονομικά του μετά το τέλος της καριέρας του και λόγω της ξέφρενης ζωής του δεν ήταν στην καλύτερη κατάσταση τα τελευταία χρόνια, αλλά στο φινάλε του 2020 βρέθηκε με πολλά κέρδη, όπως αναφέρει η El Pais.
Μόλις τέσσερις μήνες μετά την αποφυλάκισή του, κέρδισε περισσότερα από 788.000 ευρώ για τη συμμετοχή του σε εκδηλώσεις και διαφημίσεις. Ένα μήνα μετά την απελευθέρωσή του βρέθηκε στο Μπέλο Οριζόντε, όπου προσλήφθηκε από μια εταιρεία για την προώθηση των έργων στο στάδιο της Ατλέτικο Μινέιρο, με την οποία κέρδισε το Copa Libertadores το 2013.
Στο Μπέλο Οριζόντε έλαβε επίσης τον τίτλο του επίτιμου πολίτη και άνοιξε ένα στούντιο για να κάνει το άλμα στη μουσική, ηχογράφησε ένα βίντεο με την ομάδα Recayd Mob και τον ράπερ Ντιόνγκα στο «Tropa do Bruxo» και αυτό συγκέντρωσε πάνω από ένα εκατομμύριο προβολές στο YouTube σε λιγότερο από μία εβδομάδα.
Ο Ροναλντίνιο κυκλοφόρησε επίσης τη δική του μάρκα τζιν, η οποία φέρει το όνομα R-ONE, και το έκανε μετά την προώθηση μάρκας κρασιού, «Vino de Campeones». Αργότερα, τον Δεκέμβριο, ήταν ο πρωταγωνιστής μιας διαφημιστικής καμπάνιας για την ταξιδιωτική εφαρμογή Buser, ενώ αποτέλεσε την εικόνα της στοιχηματικής εταιρείας Betcris, με την οποία έχει συμβόλαιο από το 2019.
Επίσης, διαφήμισε τα παιχνίδια Pro Evolution Soccer και FIFA, ενώ δημιούργησε τη δική του ομάδα, που ονομάζεται R10 Team. Μέσα στο 2021 περιμένει την πρεμιέρα της ταινίας για την ποδοσφαιρική του καριέρα με τίτλο «Ο πιο ευτυχισμένος άνθρωπος στον κόσμο».
